On ne sait pas très bien pourquoi le 14 février, la fête des amoureux et des fiancés, est placée sous le vocable de Saint-Valentin. Ils étaient d'abord plusieurs, dont aucun ne paraît présenter les caractéristiques qui justifient cet honneur.
Peut-être la fête des amoureux a-t-elle davantage à voir avec les Lupercales, des fêtes romaines annuelles en l'honneur de Lupercus, protecteur des champs et des troupeaux, qui avaient lieu le 14 février, ou aux environs de cette date, une fête consacrée à la fertilité, la fécondité et donc à l'Amour…

On sait qu'après l'avénement du christianisme de nombreuses fêtes païennes ont été christianisées.

Les Lupercales auraient été ainsi récupérées par l'Eglise catholique et le dieu païen, Lupercus, aurait été canonisé par vénération pour plusieurs martyrs chrétiens portant le même nom. On peut penser aussi que l'amour du prochain, donné en exemple par ces martyrs, a pu en faire, avec le temps, des patrons des amoureux.

Il existe une légende qui raconte qu'un Valentin, qui était l'ami des enfants, fut emprisonné par les autorités romaines parce qu'il refusait de sacrifier à leurs dieux. Les enfants, à qui leur ami manquait, lui passaient des messages à travers les barreaux de sa cellule. C'est peut-être 1à une explication aux petits mots doux, qu'on échange, avec des fleurs et des cadeaux, le 14 février.

D'aucuns évoquant également une loi promulguée par l'empereur Claude II le Gothique, au début des années 200, qui interdisait aux jeunes hommes de se marier car, croyait-on, les célibataires faisaient de meilleurs soldats. Un prêtre, nommé Valentin, désobéit aux ordres de l'empereur et maria de jeunes couples en secret.

Valentin, d'après certains auteurs, aurait été exécuté le 14 février aux alentours de l'an 269. Le pape Délasse Ier (492-296) aurait décidé que cette journée lui serait consacrée.

Une coutume de la Saint-Valentin pourrait aussi avoir son origine dans l'histoire de France. La tradition qui consiste à envoyer des vers ou des pommes à l'être aimé, disent certains historiens, remonterait, en effet, à Charles d'Orléans (1391-1465), qui fut fait prisonnier à la bataille d'Azincourt, en 1415, et, resta captif des Anglais un quart de siècle. Depuis la Tour de Londres, on dit que, le jour de la Saint-Valentin, il aurait adressé des lettres d'amour à Marie de Clèves, qu'il épousa à son retour.

En fait, une croyance populaire répandue est que c'est le 14 février, jour de la fête du saint, que les oiseaux commencent à s'accoupler à l'approche du printemps. Les poètes anglais Chaucer et Shakespeare en font mention dans leurs oeuvres.

On raconte qu'à l'époque garçons et filles célibataires tiraient au sort, ce jour-là, le nom de leur Valentine dans un pot. Dans certaines régions, ces couples se fiançaient. Dans d'autres, le garçon devait arborer le nom de la fille sur sa manche et la protéger durant l'année.